Evelyn Florence adalah seorang figuran yang sepanjang hidupnya patuh mengikuti keinginan keluarga dan tunangannya. Suatu hari, ia memergoki tunangannya berselingkuh dan untuk pertama kalinya dalam hidupnya, ia minum hingga mabuk. Namun ketika bangun, ia justru berada di samping dalang psikopat paling terkenal dalam cerita itu, Duke Hardeon, dan ternyata ia sudah menandatangani perjanjian pernikahan kontrak dengannya. “Untuk calon istriku di masa depan, aku menjaga kemurnianku. Aku memberikannya kepadamu… jadi tentu saja kau akan bertanggung jawab setidaknya sebesar itu, bukan?” Ketakutan oleh obsesinya yang mengerikan, Evelyn bahkan tidak berani melarikan diri. Sekarang, jika ia ingin bertahan hidup, hanya ada satu pilihan tersisa: membuat calon suami yang menakutkan itu memutuskan pertunangan mereka terlebih dahulu. Maka dimulailah usahanya yang putus asa untuk menemukan lima puluh cara berbeda agar penjahat psikopat itu membatalkan pertunangan mereka.
